لئوناردو ویلهلم دیکاپریو در ۱۱ نوامبر سال ۱۹۷۴ در کالیفورنیاي آمریکا به دنيا آمد.پدرش جورج دی کاپریو نویسنده و مادرش ارمهاین ایندربرکن. اجداد لئوناردو اهل ایتالیا و آلمان بودند. نام لئوناردو توسط مادر او و به خاطر نام لئوناردو داوینچی و هنگامی که نقاشی این هنرمند را در ایتالیا مشاهده كرد، براي او انتخاب شد.
مادر و پدر لئو هنگامی که او تنها 1 سال داشت از یکدیگر جدا شدند و وي همراه مادرش در محلهٔ فقیرنشین ایکو پارک که معروف به زاقههای هالیوود است، زندگی کرد و بزرگ شد.
دیکاپریو بازیگری را در ۵ سالگی با بازی در مجموعهٔ تلویزیونی امپر روم آغاز کرد اما به علت رفتارش از پروژه اخراج شد و پس از آن تصمییم گرفت تا تحصیلاتش را به طور جدی آغاز کند. در ابتدای دوران کارش مدیر آژانس و مدیر برنامههایش به او گوش زد کردند که نام لئوناردو بیش از حد غیرانگلیسی و خارجی است و او باید نامش را به لنی ولیامز تغییر دهد اما لئوناردو نپذیرفت و با بازی در فیلم زندگی بچه در سال ۱۹۹۳ وارد سینما شد.
آغاز کار لئوناردو در سال ۱۹۸۹ با بازی در نق گری بکمن در سریال تلویزیونی بود، در همین هنگام بود که با یکی دیگر از بازیگران سینما توبی مگی آشنا شد. در سال ۱۹۹۳ در نقش توبی در فیلم خوش درخشید و نامش در فهرست عنوان بهترین هنرپیشه نقش دوم قرارگرفت.در همان سال با ایفای زیبای نقش یک معلول ذهنی در فیلم گیلبرت گرپ چه میخورد؟ در کنار جانی دپ قرار گرفت که ثمرهاش کاندید شدن برای جایزهٔ اسکار در سن 19 سالگی بود.
در سال ۱۹۹۶ دیکاپریو در نقش رومئو در فیلم جدید رومئو و ژولیت حاضر شد. اما با این همه فعالیت و کارنامهٔ خوب هنری فیلم پر سرو صدای تایتانیک (۱۹۹۷) بود که او را تبدیل به فوقستارهای در دنیای هالیوود کرد. تایتانیک فیلمی بود با ۱۱ کاندیدای اسکار با درصد بیشترین فروش فیلم در تاریخ سینما.
بعد از موفقیت بزرگ تایتانیک او حضوری نچندان دلچسب در فیلم سلبرتی وودی آلن داشت. بعد از آن لئوناردو در فیلم ضعیف ساحل ظاهر شد، فیلمی که از نظر منتقدان و تماشگران راضی کننده نبود.در سال ۲۰۰۲ دیکاپیرو تمرکزاش را روی دو اثر؛ اگر میتونی منو بگیر به کارگردانی استیون اسپيلبرگ و دارودسته